Cannondale har lenge vært et grensesprengende merke. I 1983, da markedet var totalt dominert av stålrammer, laget de sin første terrengsykkel med overdimensjonerte alurør.

Tidlig på 90-tallet laget de sin første Super-V-fulldemper, og i 1997 forsøkte de til og med å merkevarebeskytte begrepet freeride.